Comme beaucoup de villes historiques de Toscane et d'Ombrie situées au sommet de collines, Cortona est un endroit où il est très difficile de construire ou de modifier des bâtiments, c'est pourquoi la plupart des meilleurs endroits où séjourner à Cortona sont des palazzo élégamment convertis ou de simples maisons de ville. Autour des collines couvertes de vignobles, on trouve d'autres possibilités d'hébergement dans des villas reconverties, des pavillons de chasse et des fermes, qui sont parfaits si vous recherchez une retraite rurale ou un point de départ pour explorer toute la région, ou si vous prévoyez de faire un peu de route.
Cortona est probablement plus connue pour avoir été le cadre du livre et de l'adaptation cinématographique "Sous le soleil de Toscane", mais avant cela, c'était l'une des plus belles villes médiévales fortifiées de Toscane, avec une vue imprenable sur le Val di Chiana, et bien d'autres choses encore. Les amateurs de culture apprécieront ses musées et sa belle architecture, tandis que tout le monde se plaira à flâner dans ses jolies rues et à s'arrêter dans les nombreux magasins, bars et restaurants qui jalonnent le parcours.
Sachez toutefois qu'en haute saison, cette ville est extrêmement fréquentée. Si vous voulez être sûr d'avoir une chambre dans l'un des meilleurs endroits où séjourner à Cortona, il vous faudra donc réserver longtemps à l'avance.